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ENEM 2012 O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural


O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:

A

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B

—————————
C

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D

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E
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1 – Veja a equação de formação do carbocátion: 

2 – Veja a reação de adição eletrofílica:


 

3 – Veja a reação de substituição eletrofílica:

 

 

Os produtos das reações de formação do carbocátion, adição eletrofílica e substituição eletrofílica são, respectivamente, os presentes na letra A:

A

LETRA A