O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:
![Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem) Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem)](https://s2.glbimg.com/DgykIp6LLa2QY-E5R9uZ2PJQO9Q=/0x0:651x213/300x98/s.glbimg.com/po/ek/f/original/2013/10/03/questao_66_a_do_enem_2012_2.png)
![Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem) Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem)](https://s2.glbimg.com/ii89LNyWUj-WswFu4l6745O59J4=/0x0:627x210/300x100/s.glbimg.com/po/ek/f/original/2013/10/03/questao_66_b_enem_2012.png)
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![Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem) Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem)](https://s2.glbimg.com/_NCrxHaOjq9MJsKEwsNltknioHY=/0x0:652x197/300x91/s.glbimg.com/po/ek/f/original/2013/10/03/questao_66_d_do_enem_2012.png)
![Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem) Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem)](https://s2.glbimg.com/iw0iw6bPI01A3z-T_Cky8hrp1sU=/0x0:658x205/300x93/s.glbimg.com/po/ek/f/original/2013/10/03/questao_66e_do_enem_2012.png)
2 – Veja a reação de adição eletrofílica:
![Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Colégio Qi) Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Colégio Qi)](https://s2.glbimg.com/o0HSp_qqB17cOmptk7Z4FiMdxY8=/0x0:1585x403/300x76/s.glbimg.com/po/ek/f/original/2013/10/04/questao_59_2_redesenhada.jpg)
3 – Veja a reação de substituição eletrofílica:
![Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Colégio Qi) Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Colégio Qi)](https://s2.glbimg.com/gxgubGGyd7C65zp_BjxXhkN9AYk=/0x0:1716x421/300x74/s.glbimg.com/po/ek/f/original/2013/10/04/questao_59_3_redesenhada.jpg)
Os produtos das reações de formação do carbocátion, adição eletrofílica e substituição eletrofílica são, respectivamente, os presentes na letra A:
![Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem) Questão 66 do Enem 2012 (Foto: Reprodução/Enem)](https://s2.glbimg.com/DgykIp6LLa2QY-E5R9uZ2PJQO9Q=/0x0:651x213/300x98/s.glbimg.com/po/ek/f/original/2013/10/03/questao_66_a_do_enem_2012_2.png)
LETRA A